| 6. Journée | 05.08.1999 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 08.08.1999 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 5:0 | ||||
| 6. Journée | 14.08.1999 | Chicago Fire | - | Miami Fusion | a.pen. | ||||
| 6. Journée | 22.08.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | a.pen. | ||||
| 6. Journée | 25.08.1999 | Chicago Fire | - | Kansas City Wizards | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 05.09.1999 | MetroStars | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1999 | San Jose Clash | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 06.10.1999 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 10.10.1999 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | a.pen. |
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