| 2e tour | 04.10.1989 | Southend United | - | Tottenham Hotspur | 3:2 ap |  |
|||
| 3e tour | 25.10.1989 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 0:3 | ||||
| tour des 16 | 22.11.1989 | Tranmere Rovers | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| tour des 16 | 29.11.1989 | Tottenham Hotspur | - | Tranmere Rovers | 4:0 | |
|||
| Quarts de finale | 17.01.1990 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| Quarts de finale | 24.01.1990 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:3 |
Angleterre