| 1er tour | 14.09.1999 | VfL Wolfsburg | - | Debreceni VSC | 2:0 | ||||
| 2e tour | 21.10.1999 | Roda JC Kerkrade | - | VfL Wolfsburg | 0:0 | ||||
| 2e tour | 02.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Roda JC Kerkrade | 1:0 | ||||
| 3e tour | 23.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Atlético Madrid | 2:3 | ||||
| 3e tour | 09.12.1999 | Atlético Madrid | - | VfL Wolfsburg | 2:1 |  |
Allemagne