| 4. Journée | 15.06.2008 | FC Dallas | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 20.06.2008 | CD Chivas | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 20.07.2008 | Chicago Fire | - | Real Salt Lake | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 28.07.2008 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 03.08.2008 | Chicago Fire | - | CD Chivas | 1:0 |  |
|||
| 6. Journée | 17.08.2008 | Chicago Fire | - | D.C. United | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 22.08.2008 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 12.10.2008 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 24.10.2008 | Chicago Fire | - | New York RB | 5:2 |
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