| 1. Journée | 04.08.2018 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Journée | 08.08.2018 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 1. Journée | 15.08.2018 | Orlando Pirates | - | BidVest Wits | 0:1 | ||||
| 1. Journée | 28.08.2018 | Black Leopards | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 2. Journée | 15.09.2018 | Orlando Pirates | - | SuperSport United | 3:1 |  |
|||
| 2. Journée | 19.09.2018 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 22.09.2018 | Baroka FC | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 03.10.2018 | Orlando Pirates | - | Golden Arrows | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 27.10.2018 | Orlando Pirates | - | Kaizer Chiefs | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 06.11.2018 | Polokwane City FC | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 01.12.2018 | Orlando Pirates | - | Maritzburg United | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 11.12.2018 | Free State Stars | - | Orlando Pirates | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 22.01.2019 | Orlando Pirates | - | Baroka FC | 1:1 |
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