| 5. Journée | 13.09.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Southampton FC U23 | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2019 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 21.10.2019 | Southampton FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2019 | Southampton FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:4 | ||||
| 17. Journée | 14.02.2020 | Blackburn Rovers U23 | - | Southampton FC U23 | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 02.03.2020 | Southampton FC U23 | - | Leicester City U23 | 1:3 |
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