| 1. Journée | 10.08.2019 | Stoke City [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 0:3 | ||||
| 2. Journée | 17.08.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Manchester United [U18] | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 0:2 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 4:2 |  |
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| 7. Journée | 05.10.2019 | Manchester City [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | |
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| 8. Journée | 19.10.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Everton FC [U18] | 0:3 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2019 | Manchester United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 09.11.2019 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 5:0 | ||||
| 10. Journée | 30.11.2019 | Newcastle United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 07.12.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 0:3 | ||||
| 12. Journée | 04.01.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Stoke City [U18] | 1:3 |
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