| 1. Journée | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 2. Journée | 26.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Journée | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 5. Journée | 23.10.1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 08.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 |  |
|||
| 9. Journée | 29.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Asteras | 5:0 |  |
|
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| 10. Journée | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 3:4 |  |
|||
| 13. Journée | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 18. Journée | 07.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 22. Journée | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 28. Journée | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 31. Journée | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |
Grèce