| tour des 16 | 08.01.2020 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| tour des 16 | 15.01.2020 | Olympiakos Piraeus | - | PS Kalamata | 4:1 |  |
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| Quarts de finale | 04.02.2020 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| Quarts de finale | 12.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 3:2 |  |
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| Demi-finales | 04.03.2020 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 3:2 | |
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| Finale | 12.09.2020 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |
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