| 1. Journée | 15.08.1998 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1998 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:3 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1998 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 09.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Blackburn Rovers | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 13.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 0:3 | ||||
| 6. Journée | 19.09.1998 | Southampton FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |  |
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