| 1. Journée | 30.08.2008 | Pisa Calcio | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 2. Journée | 07.09.2008 | US Grosseto FC | - | Piacenza Calcio | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 13.09.2008 | Sassuolo Calcio | - | US Grosseto FC | 4:0 |  |
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| 5. Journée | 23.09.2008 | US Avellino | - | US Grosseto FC | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 27.09.2008 | AS Livorno | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 04.10.2008 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 |  |
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| 9. Journée | 18.10.2008 | US Grosseto FC | - | US Salernitana 1919 | 6:2 | |
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| 10. Journée | 25.10.2008 | AS Bari | - | US Grosseto FC | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 28.10.2008 | US Grosseto FC | - | Treviso FBC | 4:1 | ||||
| 12. Journée | 01.11.2008 | AC Mantova | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 08.11.2008 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 17.11.2008 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 22.11.2008 | US Grosseto FC | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 29.11.2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 |
Italie