| 6. Journée | 07.10.2018 | Lamia | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 25.11.2018 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 01.12.2018 | PAS Giannina | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
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| 13. Journée | 09.12.2018 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 3:1 |  |
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| 14. Journée | 15.12.2018 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 17. Journée | 20.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 03.02.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 10.02.2019 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 18.02.2019 | OFI Heraklion | - | Lamia | 1:3 |  |
Grèce