| 1. Journée | 31.07.1999 | Hibernian FC | - | Motherwell FC | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 08.08.1999 | Dundee FC | - | Hibernian FC | 3:4 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | St. Johnstone FC | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | Hibernian FC | - | Rangers FC | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 11.09.1999 | Dundee United | - | Hibernian FC | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 19.09.1999 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 0:3 | ||||
| 8. Journée | 25.09.1999 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 02.10.1999 | Aberdeen FC | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 16.10.1999 | Motherwell FC | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 5:2 | ||||
| 12. Journée | 31.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee United | 3:2 |  |
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