| 3e tour | 06.01.1990 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:0 | ||||
| 3e tour | 10.01.1990 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 ap | ||||
| 3e tour | 17.01.1990 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 |  |
|||
| 4e tour | 28.01.1990 | Sheffield Wednesday | - | Everton FC | 1:2 | |
|||
| tour des 16 | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:2 | ||||
| tour des 16 | 21.02.1990 | Everton FC | - | Oldham Athletic | 1:1 ap |  |
 |
Irlande du Nord