| 6. Journée | 13.09.1937 | West Bromwich Albion | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1937 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1937 | Middlesbrough FC | - | Manchester City | 4:0 |  |
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| 13. Journée | 30.10.1937 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 14. Journée | 06.11.1937 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 13.11.1937 | Brentford FC | - | Middlesbrough FC | 3:3 | |
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| 16. Journée | 20.11.1937 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 4:2 | ||||
| 17. Journée | 27.11.1937 | Huddersfield Town | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 20. Journée | 18.12.1937 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 25.12.1937 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 5:3 | |
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| 26. Journée | 29.01.1938 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 19.03.1938 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 2:2 | |
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| 36. Journée | 09.04.1938 | Middlesbrough FC | - | Huddersfield Town | 0:1 |
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