| 3. Journée | 24.01.2021 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 27.01.2021 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 07.02.2021 | PAE Chania | - | AO Trikala | 1:2 |  |
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| 7. Journée | 10.02.2021 | AO Trikala | - | Ergotelis | 0:0 | |
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| 8. Journée | 13.02.2021 | Xanthi FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 17.02.2021 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 10. Journée | 21.02.2021 | AO Trikala | - | Diagoras FC | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 27.02.2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 03.03.2021 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 07.03.2021 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 13.03.2021 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:3 | ||||
| 15. Journée | 17.03.2021 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 17. Journée | 28.03.2021 | AO Trikala | - | PAE Chania | 0:2 |
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