| 1. Journée | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 03.10.1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 5. Journée | 24.10.1999 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:4 |  |
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| 9. Journée | 28.11.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | |
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| 17. Journée | 30.01.2000 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 2:1 | |
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| 19. Journée | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 24. Journée | 19.03.2000 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 2:2 | ||||
| 32. Journée | 14.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 34. Journée | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | |
Grèce