| 16. Journée | 23.01.1999 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 4:0 |  |
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| 17. Journée | 30.01.1999 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 07.02.1999 | Ethnikos Piraeus | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 19. Journée | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | |
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| 20. Journée | 21.02.1999 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 3:1 | |
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| 21. Journée | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 22. Journée | 07.03.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 14.03.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 25. Journée | 04.04.1999 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 3:0 | |
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| 26. Journée | 18.04.1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | |
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| 27. Journée | 24.04.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
 |
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| 28. Journée | 02.05.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 09.05.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 12.05.1999 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 3:2 | |
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| 34. Journée | 30.05.1999 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 2:3 | |
Grèce