| 3. Journée | 11.11.2018 | Irodotos | - | AE Karaiskakis | 2:0 |  |
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| 6. Journée | 25.11.2018 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 0:0 | |
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| 8. Journée | 09.12.2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 16.12.2018 | AE Karaiskakis | - | Aittitos Spaton | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 23.12.2018 | AE Karaiskakis | - | Sparta FC | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 19.01.2019 | Chania Kissamikos | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 30.01.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 17.02.2019 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 06.03.2019 | Aiginiakos FC | - | AE Karaiskakis | 1:2 |  |
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| 29. Journée | 22.04.2019 | Ergotelis | - | AE Karaiskakis | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 05.05.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | |
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