| 1. Journée | 15.08.1999 | Alemannia Aachen | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1999 | Stuttgarter Kickers | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Bor. Mönchengladbach | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 29.10.1999 | Waldhof Mannheim | - | Stuttgarter Kickers | 4:3 | ||||
| 14. Journée | 05.12.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Stuttgarter Kickers | 3:2 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Chemnitzer FC | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 27.02.2000 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 02.03.2000 | Stuttgarter Kickers | - | Karlsruher SC | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 05.03.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Stuttgarter Kickers | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 12.03.2000 | Stuttgarter Kickers | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:5 | ||||
| 23. Journée | 19.03.2000 | Energie Cottbus | - | Stuttgarter Kickers | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 25.03.2000 | VfL Bochum | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 |
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