| 20. Journée | 21.07.2019 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 22. Journée | 03.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 7:2 | ||||
| 23. Journée | 09.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 13.08.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 24. Journée | 17.08.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 23.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 26. Journée | 28.08.2019 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 4:2 | ||||
| 27. Journée | 01.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 28. Journée | 14.09.2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 29. Journée | 17.09.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 22.09.2019 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 31. Journée | 29.09.2019 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 32. Journée | 05.10.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 4:1 |  |
|||
| 34. Journée | 28.10.2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 35. Journée | 03.11.2019 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 7:0 | ||||
| 36. Journée | 09.11.2019 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:1 |
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