| 5. Journée | 29.07.2018 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 05.08.2018 | Real Salt Lake | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 12.08.2018 | Chicago Fire | - | New York RB | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 19.08.2018 | Impact de Montréal | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 24.08.2018 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 16.09.2018 | Chicago Fire | - | Orlando City | 4:0 | ||||
| 7. Journée | 23.09.2018 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2018 | New York City FC | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 07.10.2018 | D.C. United | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 28.10.2018 | Chicago Fire | - | D.C. United | 0:0 |
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