| 1. Journée | 28.08.1999 | Bologna FC | - | Torino FC | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 19.09.1999 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 25.09.1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 03.10.1999 | Bologna FC | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 20.11.1999 | Udinese Calcio | - | Bologna FC | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 19.12.1999 | AC Perugia | - | Bologna FC | 3:2 |  |
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| 15. Journée | 06.01.2000 | Bologna FC | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 09.01.2000 | Lazio Roma | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 15.01.2000 | Bologna FC | - | AS Bari | 1:0 | |
Italie