| 2. Journée | 21.09.2019 | Genoa CFC [A-jeun] | - | Sassuolo Calcio [A-jeun] | 3:0 |  |
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| 3. Journée | 28.09.2019 | Sassuolo Calcio [A-jeun] | - | Atalanta [A-jeun] | 0:2 | |
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| 5. Journée | 21.10.2019 | Sassuolo Calcio [A-jeun] | - | Empoli FC [A-jeun] | 3:3 | ||||
| 6. Journée | 26.10.2019 | Juventus [A-jeun] | - | Sassuolo Calcio [A-jeun] | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 02.11.2019 | Sassuolo Calcio [A-jeun] | - | Delfino Pescara [A-jeun] | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 09.11.2019 | SSC Napoli [A-jeun] | - | Sassuolo Calcio [A-jeun] | 3:4 | ||||
| 9. Journée | 23.11.2019 | Sassuolo Calcio [A-jeun] | - | Sampdoria [A-jeun] | 5:1 | ||||
| 10. Journée | 29.11.2019 | AS Roma [A-jeun] | - | Sassuolo Calcio [A-jeun] | 4:3 | ||||
| 11. Journée | 07.12.2019 | Sassuolo Calcio [A-jeun] | - | ACF Fiorentina [A-jeun] | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 14.12.2019 | Inter [A-jeun] | - | Sassuolo Calcio [A-jeun] | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 20.12.2019 | Sassuolo Calcio [A-jeun] | - | Chievo Verona [A-jeun] | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 11.01.2020 | Torino FC [A-jeun] | - | Sassuolo Calcio [A-jeun] | 0:0 |
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