| 1. Journée | 10.08.2019 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 |  |
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| 2. Journée | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | |
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| 5. Journée | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | |
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| 6. Journée | 18.09.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
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| 8. Journée | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | |
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| 11. Journée | 23.10.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | |
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| 15. Journée | 23.11.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 27.11.2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | |
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| 17. Journée | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
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