| 1. Journée | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 4. Journée | 22.02.2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 28.02.2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 02.05.2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Joyeux anniversaire! 
Paraguay