| 5. Journée | 26.09.1999 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 04.10.1999 | Os Belenenses | - | FC Porto | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 21.01.2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 04.02.2000 | Os Belenenses | - | Boavista | 1:1 |  |
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| 21. Journée | 13.02.2000 | FC Alverca | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 12.03.2000 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 3:0 | ||||
| 30. Journée | 16.04.2000 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 | |
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| 31. Journée | 22.04.2000 | Os Belenenses | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 06.05.2000 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 0:1 |  |
Portugal