| 6. Journée | 22.09.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 1:1 |  |
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| 11. Journée | 01.12.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 5:6 | ||||
| 9. Journée | 04.12.2018 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 6:0 | ||||
| 14. Journée | 19.01.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Everton FC [U18] | 3:2 | ||||
| 15. Journée | 02.02.2019 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:3 |
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