| 13. Journée | 04.01.2019 | Lynx FC | - | Gibraltar United FC | 2:2 |  |
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| 14. Journée | 17.01.2019 | Gibraltar United FC | - | Lincoln Red Imps | 1:5 | ||||
| 15. Journée | 26.01.2019 | Europa FC | - | Gibraltar United FC | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 31.01.2019 | Gibraltar United FC | - | Mons Calpe S.C. | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 15.02.2019 | Glacis United FC | - | Gibraltar United FC | 0:2 | ||||
| 19. Journée | 03.03.2019 | Gibraltar United FC | - | Lions Gibraltar | 4:1 | ||||
| 20. Journée | 09.03.2019 | St. Joseph's FC | - | Gibraltar United FC | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 30.03.2019 | Gibraltar United FC | - | Boca Gibraltar | 7:0 | |
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| 23. Journée | 16.04.2019 | Lincoln Red Imps | - | Gibraltar United FC | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 28.04.2019 | Gibraltar United FC | - | Europa FC | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 13.05.2019 | Gibraltar United FC | - | Glacis United FC | 2:0 |
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