| 2. Journée | 13.09.2008 | Real Valladolid | - | Atlético Madrid | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:0 |  |
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| 4. Journée | 25.09.2008 | Real Valladolid | - | UD Almería | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 28.09.2008 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 02.11.2008 | Real Valladolid | - | Sevilla FC | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 08.11.2008 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 6:0 | ||||
| 21. Journée | 01.02.2009 | Atlético Madrid | - | Real Valladolid | 1:2 | |
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| 22. Journée | 08.02.2009 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 2:1 | |
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| 23. Journée | 15.02.2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 |  |
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| 25. Journée | 01.03.2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 33. Journée | 26.04.2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 35. Journée | 10.05.2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 |
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