| 1. Journée | 10.08.1999 | Hertha BSC II | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 21.08.1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 24.08.1999 | BFC Dynamo | - | Hertha BSC II | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | Hertha BSC II | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 |  |
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| 7. Journée | 12.09.1999 | Hertha BSC II | - | TeBe Berlin II | 3:2 | |
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| 8. Journée | 19.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | Hertha BSC II | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 24.09.1999 | Hertha BSC II | - | FSV Zwickau | 4:1 | ||||
| 10. Journée | 03.10.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | SV Babelsberg 03 | - | Hertha BSC II | 4:0 | ||||
| 12. Journée | 24.10.1999 | Hertha BSC II | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha BSC II | 2:3 | |
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| 14. Journée | 13.11.1999 | Hertha BSC II | - | Sachsen Leipzig | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 21.11.1999 | VFC Plauen | - | Hertha BSC II | 5:0 | ||||
| 16. Journée | 05.12.1999 | Hertha BSC II | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 11.12.1999 | Erzgebirge Aue | - | Hertha BSC II | 2:1 | |
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