| 1. Journée | 24.08.2019 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 14.09.2019 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 2:0 |  |
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| 4. Journée | 21.09.2019 | Juve Stabia | - | Ascoli Calcio | 1:5 |  |
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| 5. Journée | 24.09.2019 | Ascoli Calcio | - | Spezia Calcio | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 30.09.2019 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 20.10.2019 | Chievo Verona | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 02.11.2019 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 24.11.2019 | Ascoli Calcio | - | Cosenza Calcio | 3:2 | ||||
| 14. Journée | 30.11.2019 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 07.12.2019 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | |
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| 17. Journée | 22.12.2019 | Pordenone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 |
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