| 6. Journée | 27.09.2008 | Sporting Charleroi | - | KV Kortrijk | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 04.10.2008 | RAEC Mons | - | Sporting Charleroi | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 18.10.2008 | Germinal Beerschot | - | Sporting Charleroi | 1:2 |  |
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| 9. Journée | 25.10.2008 | Sporting Charleroi | - | Sporting Lokeren | 1:1 |  |
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| 10. Journée | 31.10.2008 | Standard Liège | - | Sporting Charleroi | 1:2 | |
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| 11. Journée | 09.11.2008 | Sporting Charleroi | - | Club Brugge KV | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 15.11.2008 | Excelsior Mouscron | - | Sporting Charleroi | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 06.12.2008 | Sporting Charleroi | - | KV Mechelen | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Sporting Charleroi | - | FCV Dender EH | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 18.01.2009 | Sporting Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | |
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| 19. Journée | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 | |
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| 20. Journée | 01.02.2009 | Sporting Charleroi | - | KAA Gent | 2:5 | ||||
| 27. Journée | 22.03.2009 | Sporting Charleroi | - | Standard Liège | 1:0 |
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