| 4. Journée | 06.06.2019 | Swope Park Rangers | - | Loudoun United | 2:3 | ||||
| 4. Journée | 09.06.2019 | Louisville City FC | - | Loudoun United | 2:1 |  |
|||
| 5. Journée | 07.07.2019 | Saint Louis FC | - | Loudoun United | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 18.07.2019 | North Carolina FC | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 21.07.2019 | Indy Eleven | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 29.07.2019 | Loudoun United | - | Louisville City FC | 3:0 |  |
|||
| 6. Journée | 10.08.2019 | Loudoun United | - | Charlotte Independence | 3:3 | |
|||
| 6. Journée | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 24.08.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 01.09.2019 | Loudoun United | - | North Carolina FC | 4:0 | ||||
| 7. Journée | 07.09.2019 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 5:1 | ||||
| 7. Journée | 29.09.2019 | Loudoun United | - | Nashville SC | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 02.10.2019 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 05.10.2019 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | |
|||
| 8. Journée | 20.10.2019 | Loudoun United | - | New York RB II | 7:3 |
Libéria