| 3. Journée | 22.08.2018 | Gibraltar United FC | - | Boca Gibraltar | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 04.10.2018 | Gibraltar United FC | - | Lynx FC | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 22.10.2018 | Lincoln Red Imps | - | Gibraltar United FC | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 28.10.2018 | Gibraltar United FC | - | Europa FC | 1:3 | ||||
| 7. Journée | 03.11.2018 | Mons Calpe S.C. | - | Gibraltar United FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 04.01.2019 | Lynx FC | - | Gibraltar United FC | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 26.01.2019 | Europa FC | - | Gibraltar United FC | 1:0 |  |
|||
| 16. Journée | 31.01.2019 | Gibraltar United FC | - | Mons Calpe S.C. | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 04.05.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Gibraltar United FC | 5:2 | ||||
| 26. Journée | 13.05.2019 | Gibraltar United FC | - | Glacis United FC | 2:0 | ||||
| 27. Journée | 19.05.2019 | Gibraltar Phoenix | - | Gibraltar United FC | 2:0 |
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