| 1. Journée | 22.08.1999 | SC Farense | - | União Leiria | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 29.08.1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 21.11.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 13.12.1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 15. Journée | 19.12.1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 |
Croatie