| 10. Journée | 31.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Alemannia Aachen | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 03.12.1999 | Chemnitzer FC | - | SpVgg Greuther Fürth | 5:0 | ||||
| 20. Journée | 25.02.2000 | Kickers Offenbach | - | Chemnitzer FC | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2000 | Chemnitzer FC | - | Fortuna Köln | 2:1 |  |
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| 22. Journée | 10.03.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Chemnitzer FC | 5:0 | ||||
| 24. Journée | 27.03.2000 | Chemnitzer FC | - | Energie Cottbus | 1:2 | ||||
| 25. Journée | 31.03.2000 | Hannover 96 | - | Chemnitzer FC | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 09.04.2000 | Chemnitzer FC | - | Karlsruher SC | 3:1 | ||||
| 27. Journée | 14.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 23. Journée | 17.04.2000 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | ||||
| 28. Journée | 24.04.2000 | Chemnitzer FC | - | FC St. Pauli | 1:3 |  |
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| 29. Journée | 30.04.2000 | 1. FC Köln | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 07.05.2000 | Chemnitzer FC | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | |
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| 31. Journée | 14.05.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 32. Journée | 18.05.2000 | Chemnitzer FC | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 | |
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| 33. Journée | 21.05.2000 | VfL Bochum | - | Chemnitzer FC | 5:1 | ||||
| 34. Journée | 26.05.2000 | Chemnitzer FC | - | TeBe Berlin | 1:0 |
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