| 6. Journée | 25.09.1999 | Fortuna Köln | - | Karlsruher SC | 2:3 | ||||
| 7. Journée | 02.10.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 |  |
|||
| 8. Journée | 18.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 4:3 | ||||
| 9. Journée | 24.10.1999 | Karlsruher SC | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | Hannover 96 | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 06.11.1999 | Energie Cottbus | - | Karlsruher SC | 3:2 | |
|||
| 12. Journée | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 | |
|||
| 13. Journée | 28.11.1999 | FC St. Pauli | - | Karlsruher SC | 3:1 | |
|||
| 14. Journée | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | |
|||
| 15. Journée | 09.02.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Karlsruher SC | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 14.02.2000 | VfL Bochum | - | Karlsruher SC | 2:1 | |
|||
| 20. Journée | 28.02.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | Karlsruher SC | 4:1 | ||||
| 25. Journée | 02.04.2000 | Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 |
Slovénie