| 1. Journée | 30.08.2008 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
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| 7. Journée | 25.10.2008 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
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| 8. Journée | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 08.11.2008 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2008 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grèce