| 7. Journée | 27.09.2008 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 04.10.2008 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 30. Journée | 21.03.2009 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 2:2 |  |
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| 31. Journée | 04.04.2009 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 3:1 | ||||
| 32. Journée | 11.04.2009 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 1:1 |
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