| 1. Journée | 24.08.2019 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 31.08.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 14.09.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:1 | |
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| 4. Journée | 21.09.2019 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 29.09.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 19.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 2:0 | |
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| 18. Journée | 12.01.2020 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 18.01.2020 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
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| 20. Journée | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 26.01.2020 | Xanthi FC | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 01.02.2020 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 | |
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| 24. Journée | 17.02.2020 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:0 | |
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| 25. Journée | 23.02.2020 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 01.03.2020 | OFI Heraklion | - | Lamia | 3:0 |
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