| 1. Journée | 22.08.1959 | Birmingham City | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 26.08.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Arsenal FC | 3:3 |  |
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| 4. Journée | 02.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 05.09.1959 | Manchester City | - | Wolverhampton Wanderers | 4:6 | |
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| 6. Journée | 09.09.1959 | Fulham FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 12.09.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Blackburn Rovers | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 16.09.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Fulham FC | 9:0 | ||||
| 9. Journée | 19.09.1959 | Blackpool FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 26.09.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Everton FC | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 10.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 5:1 |
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