| 1er tour | 10.11.1999 | UD Salamanca | - | Rayo Vallecano | 2:2 | ||||
| 1er tour | 01.12.1999 | Rayo Vallecano | - | UD Salamanca | 4:2 |  |
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| 2e tour | 15.12.1999 | Athletic Club | - | Rayo Vallecano | 0:1 | ||||
| 2e tour | 12.01.2000 | Rayo Vallecano | - | Athletic Club | 0:0 | ||||
| tour des 16 | 19.01.2000 | UE Lleida | - | Rayo Vallecano | 2:3 | |
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| tour des 16 | 02.02.2000 | Rayo Vallecano | - | UE Lleida | 3:1 | ||||
| Quarts de finale | 09.02.2000 | Atlético Madrid | - | Rayo Vallecano | 0:0 | ||||
| Quarts de finale | 16.02.2000 | Rayo Vallecano | - | Atlético Madrid | 2:2 | |
Espagne