| 10. Journée | 27.10.2008 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 0:0 |  |
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| 11. Journée | 02.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Wohlen | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 09.11.2008 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 16.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Stade Nyonnais | 1:2 |  |
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| 14. Journée | 29.11.2008 | FC Concordia Basel | - | FC Winterthur | 3:3 | |
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| 15. Journée | 07.12.2008 | FC Winterthur | - | FC St. Gallen | 0:2 | ||||
| 16. Journée | 21.02.2009 | Servette FC | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 01.03.2009 | FC Winterthur | - | FC La Chaux-de-Fonds | 0:1 | |
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| 18. Journée | 08.03.2009 | FC Thun | - | FC Winterthur | 2:4 | ||||
| 19. Journée | 15.03.2009 | FC Winterthur | - | FC Gossau | 2:1 | |
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| 20. Journée | 21.03.2009 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 06.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Lugano | 2:2 | |
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| 22. Journée | 09.04.2009 | Yverdon Sport FC | - | FC Winterthur | 0:4 | |
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| 23. Journée | 18.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Biel/Bienne | 1:1 | |
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| 24. Journée | 22.04.2009 | FC Wil 1900 | - | FC Winterthur | 1:1 | |
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| 25. Journée | 26.04.2009 | FC Wohlen | - | FC Winterthur | 0:0 |
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