| 1. Journée | 31.07.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Dundee FC | - | Celtic FC | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 19.09.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:2 |  |
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