| 2. Journée | 20.08.1999 | SpVgg Greuther Fürth | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 13.09.1999 | VfL Bochum | - | 1. FC Köln | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 27.09.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | 1. FC Köln | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 15.10.1999 | Kickers Offenbach | - | 1. FC Köln | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 25.10.1999 | 1. FC Köln | - | Fortuna Köln | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 22.11.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 14. Journée | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1999 | 1. FC Köln | - | Alemannia Aachen | 4:0 | ||||
| 16. Journée | 15.12.1999 | FC St. Pauli | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 18.02.2000 | 1. FC Köln | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:2 |  |
|||
| 24. Journée | 26.03.2000 | Waldhof Mannheim | - | 1. FC Köln | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | 1. FC Köln | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 14.05.2000 | 1. FC Köln | - | Karlsruher SC | 1:2 | |
|||
| 32. Journée | 18.05.2000 | Alemannia Aachen | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | 1. FC Köln | - | FC St. Pauli | 6:3 |
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