| 1. Journée | 13.08.1999 | 1. FSV Mainz 05 | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 23.08.1999 | Kickers Offenbach | - | 1. FC Nürnberg | 1:3 |  |
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| 3. Journée | 27.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Kickers Offenbach | 3:0 | ||||
| 4. Journée | 10.09.1999 | Kickers Offenbach | - | Hannover 96 | 0:2 | |
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| 5. Journée | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 26.09.1999 | Kickers Offenbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 01.10.1999 | FC St. Pauli | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 19.11.1999 | Kickers Offenbach | - | VfL Bochum | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | 1. FC Köln | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | Kickers Offenbach | - | Energie Cottbus | 1:2 | ||||
| 34. Journée | 26.05.2000 | Fortuna Köln | - | Kickers Offenbach | 4:1 | |
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