| 3. Journée | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 28.09.2008 | Panionios GSS | - | AEK Athen | 2:2 |  |
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| 5. Journée | 05.10.2008 | Panthrakikos | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 18.10.2008 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 26.10.2008 | Ergotelis | - | Panionios GSS | 2:5 | ||||
| 9. Journée | 08.11.2008 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 14. Journée | 14.12.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panionios GSS | 1:3 | |
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| 15. Journée | 20.12.2008 | Panionios GSS | - | Asteras Tripolis | 3:0 | |
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| 16. Journée | 03.01.2009 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 0:0 |  |
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| 18. Journée | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 25.01.2009 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 20. Journée | 01.02.2009 | Panionios GSS | - | Panthrakikos | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 07.02.2009 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 01.03.2009 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:2 |
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