| 1. Journée | 04.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Bayern München II | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | SV Darmstadt 98 | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Quelle Fürth | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 31.08.1999 | SC Pfullendorf | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 04.09.1999 | VfR Mannheim | - | SV Darmstadt 98 | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 08.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Borussia Fulda | 3:1 |  |
|||
| 13. Journée | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 24.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfR Aalen | 1:3 | ||||
| 16. Journée | 07.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SV Lohhof | 1:1 |
Macédoine du Nord