| 4. Journée | 01.09.2018 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 07.10.2018 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 1:1 |  |
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| 7. Journée | 28.10.2018 | UD Oliveirense | - | Sporting Braga B | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 04.11.2018 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 | |
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| 9. Journée | 12.11.2018 | UD Oliveirense | - | Varzim SC | 3:0 | ||||
| 10. Journée | 01.12.2018 | Vitória Guimarães B | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 09.12.2018 | UD Oliveirense | - | Paços de Ferreira | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 15.12.2018 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 3:0 | |
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| 13. Journée | 21.12.2018 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 13.01.2019 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 20.01.2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 31.03.2019 | UD Oliveirense | - | Vitória Guimarães B | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 26.04.2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 2:1 | |
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| 32. Journée | 04.05.2019 | FC Penafiel | - | UD Oliveirense | 2:4 | ||||
| 33. Journée | 12.05.2019 | FC Famalicão | - | UD Oliveirense | 3:2 |
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